Alors que 2020 a été une année difficile pour la plupart des créatifs, Madison Olds a repoussé les adversités en sortant un nombre impressionnant de six singles tout au long de l'année. Ses trois titres originaux, accrocheurs et imprégnés d'électro-pop, ont généré plus de 500 000 streams collectivement sur Spotify uniquement, et l'ont propulsée vers de nouveaux sommets grâce au soutien éditorial international. Madison a également coécrit et participé à quelques chansons, afin de partager la diversité de son art avec ses fans. Pretty Little Thing, la marque emblématique de mode et de style de vie du Royaume-Uni, a même aimé "3's a Crowd" au point de l'utiliser dans sa récente campagne publicitaire mondiale. Avec de nouveaux singles à venir, quelques surprises et l'annonce d'un EP, il n'y aura pas de ralentissement en 2021. En 2019, Madison a sorti son premier album, "Blue", qui lui a ouvert de nombreuses portes, notamment en assurant la première partie de concerts avec des artistes tels que : Willie Nelson, Kacey Musgraves, Neon Dreams, Scott Hellman et plus encore. Son single "Moments in the Mountains" (écrit pour les Jeux d'hiver de Kamloops en 2018) a été choisi comme bande sonore pour le Fairmont Pacific Rim à Vancouver, en Colombie-Britannique. Son deuxième single, Thank You, a propulsé Madison au sommet du palmarès Hot AC Radio au Canada, l'a placée dans le Top 10 de CBC Searchlight 2019 et l'a aidée à obtenir plusieurs vitrines internationales, notamment Music Matters à Singapour, à l'automne 2019. "Blue" a maintenant plus de 2 millions de streams audio collectivement.